Derivados de Piridina

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O que são derivados de piridina

 

 

O derivado de piridina Y-27632 ((R)-(+)-trans-N-(4-piridil)-4-(1-aminoetil)-ciclohexanocarboxamida), um altamente seletivo inibidor da Rho-quinase, provou ser uma ferramenta farmacológica útil para examinar o papel da Rho-quinase em várias funções celulares.

Benefícios dos derivados de piridina

Inibição da respiração celular
Os derivados da piridina podem inibir o processo de respiração celular de bactérias e fungos. A respiração celular é uma fonte essencial de energia para o crescimento e sobrevivência dos microrganismos, a inibição da respiração celular pode levar à interrupção do crescimento microbiano e à morte.

 

Interferência com a função da membrana celular
Os derivados de piridina podem interferir na função das membranas celulares bacterianas e fúngicas. A membrana celular é um componente importante das células microbianas, responsável por manter a estabilidade celular dos ambientes internos e externos e a troca de materiais. Os derivados de piridina podem destruir partículas finas. A integridade da membrana celular leva ao vazamento de substâncias intracelulares, levando em última análise à morte microbiana.

 

Interferência na síntese de proteínas
Derivados de piridina podem interferir com proteínas em bactérias e fungos
Processo de síntese. A proteína é a base das atividades vitais, e a falta de proteína pode levar a micro O crescimento e a sobrevivência dos organismos são afetados. Os derivados de piridina podem ser sintetizados com proteínas. Algumas enzimas-chave no processo se ligam para inibir a síntese de proteínas, levando à morte microbiana. Morte.

 

Induzindo Expressão Gênica
Os derivados da piridina podem induzir a expressão de certos genes. Esses genes geralmente estão associados à resistência microbiana a medicamentos e sua expressão pode levar à resistência microbiana. Maior sensibilidade aos derivados de piridina. Este efeito indutor pode aumentar o efeito de esterilização biológica da derivatização da piridina.

Quais são as aplicações dos derivados da piridina

 

 

Química Farmacêutica
A piridina e seus derivados possuem muitas atividades biológicas e têm sido aplicados com sucesso na síntese de muitos medicamentos. Por exemplo, levodopa Levodopa, Mianserina, Glinidas, Doxiciclina Todos os medicamentos contêm estruturas de piridina. Entre eles, a levodopa é um medicamento usado para tratar a doença de Parkinson, e a montmorilonita é um antidepressivo, a glinida é um medicamento para tratar diabetes e a doxifloxacina é um antibiótico.

 

Metalurgia
A piridina e seus derivados podem ser utilizados como extratores para extração e separação de metais. Por exemplo, 2-metilpiridina, 2-etilpiridina Ding pode ser usada para extrair metais como cobre, zinco, níquel, manganês e paládio. A piridina e seus derivados têm fortes atividades inseticidas e bactericidas e são comumente usados na síntese de formulações de pesticidas. Assim como o clorpirifós e os herbicidas, a pirimidina e outros pesticidas contêm estruturas de piridina.

 

Química Auxiliar
A piridina e seus derivados podem ser usados ​​como surfactantes, antiespumantes, estabilizantes, etc. em química auxiliar. Por exemplo, a 2-etil piridina pode ser usada como antiespumante antiestático, surfactante e estabilizador.

 

Química Analítica
A técnica de ressonância magnética nuclear (RMN) de pares de prótons relaxados na estrutura contendo nitrogênio da piridina, como o espectro de RMN da piridina sódica, pode ser usada para identificação estrutural de compostos heterocíclicos. Além disso, a piridina também pode ser usada como reagente fluorescente para formar complexos estáveis ​​com íons metálicos
Usado para a detecção e quantificação de íons metálicos.

 

Síntese Orgânica
A piridina é um reagente importante na síntese orgânica, comumente usada para formar compostos aromáticos. A piridina pode ser usada para uma série de reações, como reação de adição de Michael, reação de acoplamento cruzado de Suzuki, etc.

O papel dos derivados da piridina
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Complexo de vitamina B
Derivados de piridina, como ácido nicotínico e nicotinamida, são componentes da vitamina B3. Eles participam do processo redox no organismo, promovem o metabolismo, ajudam o corpo a crescer, reduzem o colesterol e previnem o infarto agudo do miocárdio recorrente. A vitamina B6 inclui piridoxina, piridoxal e piridoxamina. É um componente de certas coenzimas do corpo humano e participa de uma variedade de reações metabólicas, especialmente relacionadas ao metabolismo de aminoácidos. Quando os animais não têm piridoxina, ela pode dificultar a vermelhidão do sangue. síntese de hormônios, causando anemia.

 

Atividade antiviral e anticancerígena
Atividade antifúngica, antibacteriana, antioxidante, antiglicante, analgésica, antiparkinsoniana, antiinflamatória, ulcerativa, antiviral e anticancerígena. Os derivados de piridina possuem uma ampla gama de atividades biológicas e podem ser usados ​​para desenvolver novos medicamentos e tratar diversas doenças.

 

Como intermediários farmacêuticos
A piridina e seus derivados são amplamente utilizados na síntese de medicamentos e podem ser utilizados como matéria-prima para a síntese de esteróides, sulfonamidas e anti-histamínicos.

 

Inibidores da fotossíntese vegetal
Os derivados de piridina são inibidores típicos do sistema fotossintético que atuam como herbicidas, inibindo a fotossíntese das plantas.

Tipos de derivados de piridina
 

2-Cloropiridina

2-A cloropiridina é um organohalogeneto com a fórmula C5H4ClN. É um líquido incolor utilizado principalmente para gerar fungicidas e inseticidas na indústria. Também serve para gerar anti-histamínicos e antiarrítmicos para fins farmacêuticos.

2,3,5-tricloropiridina

2,3,5-Tricloropiridina CAS NO:16063-70-0 CÓDIGO HS: Fórmula:C5H2Cl3N Peso molecular:182,43500 Fórmula estrutural: Sinônimos:2,3,5-tricloro-piridina; 2,3,5-tricloropiridina; 2,3,5-Tricloropiridina; 3,5,6-tricloropiridina; Piridina,2,3,5-tricloro; Tricloropiridina.

Pentacloropiridina

Pentacloropiridina CAS NO:2176-62-7 CÓDIGO HS: Fórmula:C5Cl5N Peso molecular:251,32500 Fórmula estrutural: Sinônimos:2,3,4,5,6-Pentacloropiridina; Pentacloropiridina; 2,3,4,5,6-PENTCLOROPIRIDINA; Pentapiridina; 2,3,4,5,6-pentacloro piridina; pentacloropiridina.

2,3-Dicloropiridina

2,3-Dicloropiridina CAS NO:2402-77-9 CÓDIGO HS: Fórmula:C5H3Cl2N Peso molecular:147,99000 Fórmula estrutural: Sinônimos:2,3-Dicloropiridina; 2,3-cloropiridina; 2,3-dicloropicina; 2,3-dicloropiridina; Piridina, 2,3-dicloro-; 2,3-dicloropiridina; USO DE 2,3-Dicloropiridina.

Importância Medicinal dos Derivados da Piridina

 

Os derivados de piridina são os compostos heterocíclicos mais comuns e importantes, desempenhando papéis importantes em vários campos, desde a medicina até aplicações de detecção química. Os derivados de piridina possuem diferentes atividades biológicas, como atividades antifúngicas, antibacterianas, antioxidantes, antiglicantes, analgésicas, antiparkinsonianas, anticonvulsivantes, antiinflamatórias, ulcerativas, antivirais e anticancerígenas. Além disso, esses derivados possuem alta afinidade por diversas espécies iônicas e neutras e podem ser utilizados como sensores químicos eficientes para a determinação de diferentes substâncias. Neste artigo de revisão são discutidas as rotas sintéticas comuns, a caracterização estrutural, as aplicações farmacêuticas da piridina e o potencial dos derivados da piridina como sensores químicos em química analítica. Esperamos que este estudo apoie novas ideias no projeto de compostos bioativos e sensores químicos altamente seletivos e eficientes para a detecção de diversas espécies (espécies aniônicas, catiônicas e neutras) em uma variedade de amostras (ambientais, agrícolas e biológicas).

A Estrutura dos Derivados da Piridina
 

Os derivados da piridina possuem estrutura próxima a um hexágono regular, semelhante ao benzeno, e possuem a mesma estrutura eletrônica. Devido ao efeito de retirada de elétrons dos átomos de nitrogênio no anel, a densidade da nuvem de elétrons nas posições 2, 4 e 6 é menor do que nas posições 3 e 5. Em meio ácido, as reações de substituição eletrofílica ocorrem nas posições 3 e 5, e reações nucleofílicas como aminação, alquilação, arilação e acilação ocorrem nas posições 2, 4 e 6.

 

Os derivados de piridina são aminas terciárias fracas que podem formar sais insolúveis em água com vários ácidos (como ácido pícrico, ácido perclórico, etc.) em soluções de etanol; como a piridina é alcalina, ela pode reagir com o ácido clorídrico para formar ácido clorídrico de piridina. Sal (C5H5N·HCl). Sob a ação do catalisador de níquel, a 200 graus e 15~30MPa, a piperidina pode ser gerada por hidrogenação e redução; também pode ser reduzido eletroliticamente a piperidina; sua redutibilidade é mais fácil que a do benzeno.

 

A piridina é mais difícil de oxidar do que o benzeno, mas a piridina pode ser oxidada com peróxido de hidrogênio ou peroxiácido para formar N-óxido de piridina, que é um importante derivado da piridina. Depois que o átomo de nitrogênio é oxidado, ele não pode formar íons piridínio carregados positivamente. Propício à reação de substituição eletrofílica de grupos arila.

 
 
Principais características do mercado de derivados de piridina
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Condições de armazenamento de derivados de piridina
 

Os derivados de piridina são reagentes químicos orgânicos comumente usados ​​e são amplamente utilizados em laboratórios. Para garantir a qualidade e o prazo de validade da piridina, ela precisa ser armazenada de acordo com determinadas condições de armazenamento. Geralmente, as condições de armazenamento da piridina são as seguintes

Temperatura de armazenamento

Os derivados de piridina devem ser armazenados em local de baixa temperatura, seco e fresco, longe da luz e de ambientes de alta temperatura. A temperatura de armazenamento recomendada é de {{0}} graus, não excedendo 0 graus ~ 5 graus, e o período de armazenamento não excede 12 meses.

Método de armazenamento

Os derivados de piridina devem ser mantidos selados para evitar o contato com o oxigênio e a umidade do ar e evitar a absorção de umidade. A qualidade da amostra deve ser verificada antes do uso e, caso se deteriore, deve ser eliminada a tempo. Os recipientes de armazenamento devem ter boa vedação e resistência à corrosão. Recomenda-se usar garrafas de vidro ou plástico, e não garrafas de metal.

Evitar a umidade

Os derivados de piridina são reagentes higroscópicos. Evite molhar durante o armazenamento e manuseio, e não entre em contato com etanol, ácido acético e outros alimentos ou cosméticos para evitar contaminação.

O futuro da indústria de derivados de piridina

O crescimento do mercado de derivados de piridina refere-se à expansão persistente do mercado associado aos derivados de piridina e piridina, abrangendo o crescimento contínuo em vendas, receitas e atividade econômica geral. Moldado por fatores como a evolução das preferências dos consumidores, inovações tecnológicas e condições de mercado favoráveis, este crescimento é uma métrica crítica para as empresas. Ele fornece insights abrangentes sobre a dinâmica do mercado, oferecendo um roteiro para o desenvolvimento estratégico e ajudando as empresas a identificar oportunidades de sucesso. O crescimento do mercado de derivados de piridina e piridina é indicativo da resiliência do mercado, adaptabilidade e seu potencial para impulsionar a inovação. A monitorização consistente deste crescimento é essencial para que as empresas possam navegar nos cenários de mercado em mudança, tomar decisões informadas e posicionar-se estrategicamente para o crescimento sustentado e a competitividade.

Precauções para armazenamento de derivados de piridina
1

Esteja a salvo:Os derivados de piridina são sensíveis à irritação da pele e do trato respiratório, portanto, deve-se prestar atenção às medidas de segurança durante o uso e armazenamento, e usar equipamentos de proteção, como luvas e respiradores.

2

Sem contato com matéria orgânica:Dado que os derivados de piridina reagem facilmente com outras substâncias orgânicas, o contacto com outras substâncias orgânicas deve ser evitado tanto quanto possível.

3

Não deve ser abusado:A piridina é um reagente químico utilizado apenas para pesquisas científicas e operações laboratoriais e não deve ser abusado ou mal utilizado.

4

Manter seco:Os derivados de piridina devem ser armazenados em local seco. Uma vez que absorvem umidade, devem ser eliminados imediatamente e não devem ser utilizados.

5

Não use após o término do armazenamento:Os derivados de piridina vencidos devem ser eliminados a tempo e não continuar a ser usados.

 
Nossa fábrica

 

Chemintel é uma empresa química especializada na operação de produtos químicos de alta qualidade, promoção de marcas e serviços de suporte à cadeia de suprimentos do cliente. está empenhada em selecionar os produtos químicos mais competitivos produzidos por fabricantes sustentáveis ​​e de alta qualidade da China para fornecer serviços a clientes globais. até agora, a chemintel lançou mais de 100 produtos químicos, dos quais mais de 20 têm o direito exclusivo de operar no mercado internacional e no mercado chinês. nossos produtos têm aplicação nas áreas de produtos farmacêuticos e química fina, pesticidas, corantes, sabores e fragrâncias, aditivos para rações, fibras verdes e outros.

Até agora, a Chemintchemical é uma empresa especializada na operação de produtos químicos de alta qualidade, promoção de marcas e serviços de suporte à cadeia de suprimentos do cliente. está empenhada em selecionar os produtos químicos mais competitivos produzidos por fabricantes sustentáveis ​​e de alta qualidade da China para fornecer serviços a clientes globais. até agora, a chemintel lançou mais de 100 produtos químicos, dos quais mais de 20 têm o direito exclusivo de operar no mercado internacional e no mercado chinês. nossos produtos têm aplicação nas áreas de produtos farmacêuticos e química fina, pesticidas, corantes, sabores e fragrâncias, aditivos para rações, fibras verdes e outros.

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Perguntas frequentes

 

P: O que são derivados de piridina por nitração?

A: Derivados de piridina em que o átomo de nitrogênio é peneirado estericamente e/ou eletronicamente podem ser obtidos por nitração com tetrafluoroborato de nitrônio (NO2BF4). Desta forma, a 3-nitropiridina pode ser obtida através da síntese de 2,6-dibromopiridina seguida de nitração e desbromação.

P: Para que é usada a piridina?

R: A piridina é usada como solvente e na fabricação de diversos produtos, como medicamentos, vitaminas, aromatizantes de alimentos, pesticidas, tintas, corantes, produtos de borracha, adesivos e impermeabilizantes para tecidos. A piridina também pode ser formada a partir da decomposição de muitos materiais naturais do meio ambiente.

P: A niacina é um derivado da piridina?

R: Niacina é o nome genérico do ácido nicotínico (piridina-3-ácido carboxílico), nicotinamida (niacinamida ou piridina-3-carboxamida) e derivados relacionados, como ribosídeo de nicotinamida [1-3].

P: Os derivados da piridina são anticancerígenos?

R: As piridinas 8b e 8e provaram ser os agentes anticancerígenos mais eficazes no ensaio NCI com inibição média=43 e 49%, respectivamente. Tanto 8b como 8e exibiram actividade antiproliferativa contra todas as linhas celulares de cancro testadas de todos os subpainéis de inibição do crescimento (GI para 8b; 12-78%, GI para 8e; 15-91%).

P: Os derivados da piridina são agentes anticancerígenos?

R: Os resultados revelaram que todos os 10 derivados de piridina (Fig. S10) são agentes citotóxicos potentes, conforme testado em células malignas MCF-7 e A549. O resultado deste estudo garante a possibilidade dos compostos acima mencionados servirem como uma fonte primária apropriada para futuras pesquisas no desenvolvimento de medicamentos anticâncer.

P: Como também é conhecida a piridina?

R: Azina
A piridina é um composto heterocíclico que é um líquido incolor a amarelo com fórmula química C5H5N. É um composto orgânico heterocíclico básico. Também é conhecido como Azina ou Piridina. A estrutura é semelhante à do benzeno, com um grupo metino substituído por um átomo de nitrogênio.

P: O que são derivados de 2 aminopiridina?

R: Vários compostos de piridina são bem conhecidos e estão presentes em muitas preparações medicinais com diversos perfis biológicos, para citar apenas os 2-derivados de aminopiridina (Figura 1) considerados precursores para a síntese de uma variedade de compostos heterocíclicos [1].

P: Quais são os efeitos colaterais da piridina?

R: A inalação de piridina pode causar irritação nos olhos, nariz e garganta. Também pode causar vômitos, dor de cabeça e tontura. A ingestão pode causar enjoos, dores abdominais e diarreia. O contato da pele com a piridina pode causar irritação, inchaço e vermelhidão que podem ser desencadeados pela luz.

P: Como a piridina é usada na vida cotidiana?

R: A piridina é usada para dissolver outras substâncias. Também é usado para fabricar diversos produtos, como medicamentos, vitaminas, aromas alimentares, tintas, corantes, produtos de borracha, adesivos, inseticidas e herbicidas. A piridina também pode ser formada a partir da decomposição de muitos materiais naturais do meio ambiente.

P: A piridina é tóxica ou prejudicial?

R: A piridina pode afetá-lo quando inalada e ao passar pela pele. * O contato pode irritar e queimar a pele e os olhos. * Respirar piridina pode irritar o nariz e a garganta, causando tosse e respiração ofegante. * A piridina pode causar náuseas, vômitos, diarréia e dor abdominal.

P: Qual é a alternativa à piridina?

R: Experimente hexametilenotetramina não tóxica, transparente aos raios UV e prontamente disponível (urotropina, pKa 5,13) no lugar da piridina (pKa 5,17). Pode funcionar para substituir a piridina como base para o tampão. Alternativamente, experimente sulfato de hidroxilamina (pKa 5,96). O ajuste do pH pode ser necessário com este último.

P: Por que a niacina não é mais recomendada?

R: Mas a niacina não é para todos. Pessoas que tomam niacina além de medicamentos comuns para colesterol veem muito poucos benefícios adicionais. E a niacina pode causar efeitos colaterais desconfortáveis ​​e às vezes perigosos.

P: A vitamina B3 é igual à niacina?

R: A vitamina B3 é uma das 8 vitaminas B. Também é conhecida como niacina (ácido nicotínico) e possui outras 2 formas, a niacinamida (nicotinamida) e o hexanicotinato de inositol, que apresentam efeitos diferentes da niacina. Todas as vitaminas B ajudam o corpo a converter alimentos (carboidratos) em combustível (glicose), que o corpo usa para produzir energia.

P: A piridina é cancerosa?

R: O Departamento de Saúde e Serviços Humanos, a Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer e a Agência de Proteção Ambiental (EPA) não classificaram a piridina quanto à sua carcinogenicidade humana. A piridina é absorvida por exposição oral, dérmica e por inalação. É amplamente distribuído no corpo, com concentrações mais elevadas nos rins, fígado, plasma e pulmões. A piridina é metabolizada principalmente por N-metilação ou hidroxilação aromática.

P: Qual composto é anticancerígeno?

R: Os compostos polifenólicos incluem flavonóides, taninos, curcumina, resveratrol e galacatequinas e são todos considerados compostos anticancerígenos 14. O resveratrol pode ser encontrado em alimentos, incluindo amendoim, uvas e vinho tinto.

P: Qual produto natural é usado como anticancerígeno?

R: Atualmente, muitos medicamentos antitumorais à base de plantas estão em uso clínico, como taxanos (por exemplo, Taxol), vinblastina, vincristina e análogos da podofilotoxina. Robert Noble e Charles Beer descobriram os alcalóides vincristina e vinblastina vinca na década de 1950 a partir das folhas de Catharanthus roseus (pervinca de Madagascar).

P: Quais metais são agentes anticancerígenos?

R: Foi demonstrado que complexos metálicos anticancerígenos (platina, ouro, arsênico, rutênio, ródio, cobre, vanádio, cobalto, manganês, gadolínio e molibdênio) interagem fortemente ou até perturbam a homeostase redox celular.

P: Qual complexo é usado no agente anticancerígeno?

R: Atualmente, compostos anticancerígenos contendo complexos de platina (II) têm sido empregados no tratamento de tumores colorretais, pulmonares e geniturinários. Entre os medicamentos anticâncer à base de platina, a cisplatina (cis-diamina dicloroplatina (II), cis-[Pt(NH3)2Cl2]) é um dos componentes mais potentes da quimioterapia contra o câncer.

P: Como você remove a piridina?

R: Se for necessário remover a piridina em grandes quantidades, ela é preferencialmente removida tanto quanto possível por destilação sob pressão reduzida. O resto da piridina restante na mistura reaccional é removido reagindo com ácido para formar um sal, como mencionado anteriormente. A esterificação do cloreto de ácido com etanol é geralmente realizada na presença de piridina. A função da piridina é: remover o HCl formado na reação. reagir com cloreto de ácido para formar um íon acilpiridínio.

P: Por que é chamada de piridina?

R: O termo 'piridina' é um derivado de uma palavra grega e é o agrupamento de duas palavras "pir" denota fogo e "idina" é aplicável para bases aromáticas. A estrutura inicial da piridina foi isolada da picolina por Anderson em 1846. Mais tarde, Wilhelm Korner (1869) e James Dewar (1871) descobriram a estrutura da piridina.
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